Воспитанник Western Province. За этот союз выступал с 2006 по 2008 год. С 2009 по 2014 год играл за Griquas, провел 68 игр, набрал 50 очков. Следующим клубом Вестраадта был Pumas, из которого Симон и перебрался в "Енисей-СТМ". За "Пум" он сыграл 53 матча и набрал 65 очков. В 2015 году стал победителем Vodacom Cup. А в 2021 году был признан лучшим хукером сезона в Currie Cup. Выступает на позиции хукера (№2).

За "Енисей-СТМ" дебютировал 9 октября 2021 года в матче против "Ростова" и отметился желтой карточкой.

В составе "Енисея-СТМ" сыграл 4 матча, набрал 15 очков.

Чемпионат России: 2 матча, 10 очков. Кубок России: 1 матч, 5 очков. Еврокубки: 1 матч, 0 очков.

Обладатель Кубка России 2021.